Perjudian on-line adalah praktik yang cukup baru, namun sungguh-sungguh kontroversial. keluaran hk dimulai pada tahun 90-an, ketika internet dimulai meningkat popularitasnya. Salah satu peristiwa mulailah yang terjadi ialah ketika pemerintah suatu pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan undang-undang di tahun 1994 yg mengizinkan kasino on-line untuk bermarkas dalam sana. Ini disebut Undang-Undang Perdagangan lalu Pemrosesan Bebas. Menyadari kemungkinan yang nyaris tak terbatas untuk menghasilkan uang melangkaui perjudian online, beberapa pengusaha melompat di dalam kesempatan yang saat ini legal untuk memulai usaha baru terkait.
Perusahaan yang bertentangan dibentuk pada setahun yang sama kemudian lebih banyak pula yang terus dibentuk pada tahun-tahun setelahnya. Beberapa dari perusahaan ini membuat kasino online, dan yang lain merancang perangkat lunak yang diperlukan buat menjalankan transaksi keuangan perjudian online lalu mengembangkan permainan baru. Ketika kasino on-line mulai meningkat jumlahnya dan menjadi bisnis yang sangat bermanfaat, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar di dalam tahun 1998 tertentu, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Satu secara khas, Senator Jon Kyl, seorang Republikan untuk Arizona, memutuskan rato akan menjadi pemimpin melawan kasino on-line dan memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Net dalam upaya untuk membatasi aktivitas betting di Amerika Serikat. RUU itu gagal disahkan di Kongres, dan perjudian on the internet terus berkembang, malahan mungkin lebih benar berkat perhatian media yang diterimanya dri sang senator.
Saat perjudian online berlanjut, beberapa perusahaan membikin paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs video game online untuk persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu tidak sedikit situs game on-line baru muncul. Sekeliling waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game on the internet, merampok kantor serta akhirnya mendenda salah satu server judi online terbesar.
Pada tahun 1999, Senator Kyl menyajikan versi revisi dari RUU Larangannya, dan banget lagi, gagal meraih dukungan yang diinginkan untuk meloloskannya. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino on-line, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya dalam diizinkan dan saat ini masih bermarkas. Meskipun lebih melimpah calon kasino berusaha untuk mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan ekspress membentuk undang-undang yang mencegah operasi perjudian online baru.
Di dalam tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan dalam direvisi lebih lanjut ke kongres, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua tagihan yang akan membantu memotong betting online disahkan dalam Kongres. Salah satunya adalah versi teranyar dari Wire Take action, yang membuatnya melanggar hukum bagi individu untuk terlibat dalam bisnis taruhan / perjudian. RUU sebagainya mencoba untuk mencegah pembayaran online ke kasino online dgn melarang lembaga dalam berbasis di AS menangani pembayaran semacam itu, sehingga memelikan penduduk AS tuk terlibat dalam betting online.
Beberapa tuntutan hukum terjadi di tahun-tahun berikutnya, serta pada tahun 2006, beberapa penangkapan BOSS perjudian online diterapkan. Pada saat yg sama, AS memberlakukan sanksi terhadap perusahaan perjudian lepas pantai, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, dalam menetapkan bahwa tindakan AS diskriminatif serta melanggar hukum.